Vòng bán kết Cúp Liên đoàn Anh sẽ diễn ra từ ngày 10/1 tới 25/1, với 2 cặp đấu Chelsea – Middlesbrough và Liverpool – Fulham. Mỗi cặp đấu sẽ diễn ra trong 2 lượt đi và về để xác định 2 đội vào chơi trận chung kết trên sân vận động Wembley.

Theo lịch thi đấu bán kết Cúp Liên đoàn Anh 2023/2024, Chelsea sẽ chơi trận bán kết lượt đi trên sân của Middlesbrough vào 03h00 rạng sáng ngày 10/1 (giờ Việt Nam). Trận lượt về giữa hai đội diễn ra vào 03h00 ngày 24/1 trên sân Stamford Bridge.

Ở cặp bán kết còn lại, Liverpool sẽ tiếp đón Fulham trên sân nhà ở bán kết lượt đi, diễn ra vào lúc 03h00 ngày 11/1. Tới 03h00 ngày 25/11, đoàn quân của HLV Jurgen Klopp sẽ làm khách trên sân của đối thủ.

Trong số 4 đội bóng này, Chelsea và Liverpool từng đối đầu nhau ở chung kết Cúp Liên đoàn Anh 2021/2022. Ở trận đấu đó, hai đội hòa nhau 0-0 sau 120 phút thi đấu, sau đó The Kop thắng 11-10 ở loạt luân lưu.

Nếu lần lượt vượt qua Middlesbrough và Fulham ở bán kết Cúp Liên đoàn Anh 2023/2024, Chelsea và Liverpool sẽ một lần nữa đối đầu nhau ở chung kết. Khả năng này hoàn toàn có thể xảy ra khi Chelsea và Liverpool đều được đánh giá cao hơn đối thủ.