Năm 1998, ĐT Việt Nam có lần đầu tiên gặp ĐT Singapore tại AFF Cup (tên gọi tiền thân của ASEAN Cup). Đó cũng là giải đấu mà ĐT Việt Nam thi đấu với tư cách chủ nhà với lứa cầu thủ đầy tài năng với Hồng Sơn, Huỳnh Đức, Trương Việt Hoàng,…

Tại vòng bảng, ĐT Việt Nam giành chiến thắng 4-1 trong trận ra quân gặp ĐT Lào. Ở trận tiếp theo, ĐT Việt Nam có trận hoà 0-0 khi lần đầu tiên gặp ĐT Singapore tại AFF Cup. Chiến thắng 1-0 trước ĐT Malaysia ở trận đấu cuối vòng bảng giúp Hồng Sơn cùng các đồng đội tiến vào bán kết.

Tại bán kết, ĐT Việt Nam giành chiến thắng tưng bừng 3-0 trước ĐT Thái Lan để mở toang cánh cửa vô địch giải đấu. Tuy nhiên trong trận chung kết, cái lưng của Sasikumar giúp ĐT Singapore giành chiến thắng tối thiểu 1-0 ngay tại SVĐ Hàng Đẫy, qua đó vô địch giải đấu.

Đó cũng là chiến thắng duy nhất của ĐT Singapore trong những lần gặp ĐT Việt Nam tại ASEAN Cup. Trong 7 lần gặp nhau sau đó, ĐT Việt Nam giành 3 chiến thắng và có 4 trận hoà.

Lần gần nhất hai đội gặp nhau là tại vòng bảng AFF Cup 2022. ĐT Việt Nam khi đó cũng thi đấu trên mặt cỏ nhân tạo của sân Jalan Besar và có kết quả hoà không bàn thắng.

Hai năm sau, ĐT Việt Nam sẽ gặp lại ĐT Singapore cũng tại sân Jalan Besar vào 20h00 ngày 26/12.