Ngày 3/10/1999, MU có chuyến làm khách đến sân Stamford Bridge trong khuôn khổ vòng 10 Ngoại hạng Anh mùa 1999/2000. Với sự hưng phấn khi đang là ĐKVĐ cộng với chuỗi 9 trận bất bại từ đầu mùa, MU tự tin sẽ có kết quả tốt trước đối thủ chỉ xếp thứ 3 mùa giải trước đó. 

Tuy nhiên trong thời điểm hưng phấn, Chelsea đã đạt được phong độ rất cao và có chiến thắng bất ngờ với tỷ số 5-0. Gustavo Poyet mở tỷ số ngay phút đầu tiên trước khi Chris Sutton nâng tỷ số lên 2-0 ở phút 16. Mọi chuyện trở nên tồi tệ hơn với MU khi Nicky Butt nhận thẻ đỏ ở phút 21. 

Phải chơi thiếu người trong khoảng thời gian còn lại của trận đấu, MU thua thêm 3 bàn. Những người lập công cho Chelsea trong những phút sau đó là Gustavo Poyet, Jody Morris cùng bàn phản lưới nhà của Henning Berg bên phía MU. 

Trận thua cách đây 22 năm là thất bại đậm nhất của MU trong các lần đối đầu Chelsea xuyên suốt lịch sử 189 lần chạm trán nhau giữa đôi bên. Ở lần đối đầu gần nhất, Chelsea và MU đã hòa nhau với tỷ số 0-0./.